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Zurück in Berlin debütierte er im Kabarett "Weiße Maus" so erfolgreich, daß der bekannte Operettenkomponist Hugo Hirsch ihm die Liedertexte seiner neuen Operette DER FÜRST VON PAPPENHEIM anvertraute, die die damals noch unbekannte Trude Hesterberg aus der Taufe heben sollte. Die Hesterberg bat Willi Kollo um ein freches Chanson und der 17-Jährige textete für sie "Eine Frau wie ich, ist ‘ne Sache für sich", das so "gewagt" war, daß der Theaterdirektor den Jüngling während einer Probe aus dem Zuschauerraum schicken wollte, weil er um dessen Moral fürchtete, nicht ahnend, daß er den Texter dieses Werkes höchstpersönlich vor sich hatte.
Mit Vater Kollo hatte Willi zu der Zeit kein gutes Verhältnis. Dem mißfiel die bereits erfolgreiche Karriere seines Sohnes, den er lieber als Juristen gesehen hätte. So legte sich Willi Kollo das Pseudonym Edgar Allen in Anlehnung an den Namen seines Lieblingsschriftstellers Edgar Allen Poe zu – und war inzwischen auch als Komponist erfolgreich. Für die James-Klein-Revuen im Theater des Westens komponierte Willi die Musik. Vater und Sohn waren Konkurrenten – und Vater Walter gewann schließlich den begabten Sohn 1923 als Mitarbeiter. Nur bis 1928 dauerte die intensive Zusammenarbeit, die von Willi nur die Texte zu den Musiken seines Vaters abverlangte. Dadurch geriet er selbst als Komponist ins Hintertreffen. Das erste gemeinsame Werk von Vater und Sohn war die Operette MARIETTA, Uraufführung 1923 im Metropol-Theater in der Behrenstraße (heute Komische Oper) mit den berühmten Evergreens "Was eine Frau im Frühling träumt" und "Warte, warte nur ein Weilchen, bald kommt auch das Glück zu dir". Es folgten u.a. DIE TANZENDE PRINZESSIN, das Lustspiel mit Musik DIE FRAU OHNE KUSS, die Operette DIE VERTAUSCHTE FRAU 1924 und OLLY-POLLY 1925.